Контрактова площа відома ще з часів Київської Русі, коли Верхнє місто було зруйновано монголо-татарами. Протягом багатьох століть вона була центром Києва.
У 16 столітті площу називали «Ринковою», оскільки тут розташовувалися комори купців з їхнім товаром. Пізніше вона отримала назву «Контрактова» через те, що саме тут укладалися угоди й контракти.
З кінця 18 століття тут проводилися відомі Контрактові ярмарки. Це місце було обране не випадково, оскільки поруч знаходився київський порт. Однак, коли центр торгівлі перемістився на Хрещатик, Контрактова площа поступово втратила свою стратегічну вагу.
Тут, на Контрактовій площі, розташовувалися Магістрат і Войтова вежа, де приймали вердикти міської влади. Будівлю було побудовано у 1714 році. Проте, у 1812 році вона була знищена пожежею.
Відразу після цього розпочалася активна реконструкція площі. У 1869 році їй було присвоєно ім'я Олександрівська на честь російського імператора Олександра ІІ.
Але ця назва існувала недовго - після революційних подій та приходу до влади більшовиків у 1919 році площа стала відомою як Червона. Офіційно Контрактова повернула собі свою історичну назву вже у 1990 році.