У серпні 1909 року було урочисто освячено місце, де планувалося встановлення пам'ятника княгині Ользі. Був оголошений конкурс на його створення, і робота скульптора Ф.П. Балавенського була обрана переможцем.
Проте, з часом ця робота була відхилена. І.П. Кавалерідзе разом з Ф.П. Балавенським, П.В. Сніткіним і В.Н. Риковим спільно працювали над центральною скульптурою княгині Ольги та бічними фігурами святих Кирила і Мефодія. Скульптуру апостола Андрія створив П.В. Сніткін, який був однокурсником Кавалерідзе в Київському художньому училищі.
Вся композиція була виконана з бетону, що було модним матеріалом того часу. Проте, не було здійснено задуму про встановлення горельєфів з зображеннями діянь Ольги, оскільки виконати їх з бетону було неможливо. На постаменті були встановлені таблички з написами: «Ся перша вніде в Царство Небесне від Русі, сию бо хвалять Руські сини яко начальницю» і нижче інший напис: «Дар Государя Імператора місту Києву».
Пам'ятник княгині Ользі існував недовго. У 1919 році його статую зняли з п'єдесталу, розкололи навпіл і поховали під самим пам'ятником, а в березні 1923 року були знесені статуї апостолів і просвітителів. В 1926 році на місці пам'ятника було створено сквер.
Наприкінці травня 1994 року, в День слов'янської писемності, на Михайлівській площі в Києві було виставлено зменшений макет і фотографії пам'ятника княгині Ользі для публічного огляду. Кожен перехожий також мав можливість взяти участь у збиранні коштів для відновлення пам'ятника, пожертвуючи певну суму в спеціальну скриньку, що була встановлена на площі.
В 1996 році були проведені розкопки, під час яких знайшли частини розбитої фігури княгині Ольги, за винятком голови. Знайдені фрагменти старого пам'ятника були відновлені і розміщені в парку скульптур Івана Кавалерідзе на Андріївському узвозі.
Розпочалися роботи з відновлення пам'ятника княгині Ользі. Цього разу для його створення був обраний білий мармур, а постамент виконаний з рожевого граніту. Урочисте відкриття монументального ансамблю, присвяченого княгині Ользі – першій жінці, що очолювала державу в історії України, відбулося 25 травня 1996 року, у День Києва.